As lutas de Jiraiya vs Pain e Sasuke vs Itachi aconteceram quase no mesmo instante na linha do tempo de Naruto. Logo após a morte de Jiraiya, a série já mudou o seu foco para a luta de Itachi e Sasuke. Então tudo indica que a morte de Jiraiya e a de Itachi ocorreram no mesmo dia.
Em sua última missão, Jiraiya foi sozinho até a Vila da Chuva, onde se reencontrou com seus antigos discípulos, Nagato e Konan. Entretanto, ele se deparou com Nagato através de seus receptáculos conhecidos como Pain. Nesse encontro cheio de suspense, eles travaram uma grande batalha, e Jiraiya foi morto no fim.
Em seguida, o anime e mangá retomaram o foco em Sasuke para ele travar a sua luta decisiva com Itachi. Embora ser morto por Sasuke já estivesse em seus planos, Itachi lutou com tudo que tinha contra o seu irmão. Quando a luta acabou, e os dois estavam no limite, Itachi caiu morto no chão após tocar a testa de Sasuke. Portanto, Jiraiya e Itachi realmente morreram no mesmo dia.
De acordo com a linha do tempo do mangá de Naruto, Jiraiya morreu primeiro que Itachi. Sendo mais preciso, Jiraiya foi morto por Pain no capítulo 383 do mangá e a próxima luta já começou logo em seguida. Um pouco mais para frente, Itachi morreu no capítulo 393.
Quando essa fase foi adaptada no anime, a morte de Jiraiya aconteceu no episódio 133 de Naruto Shippuden, chamado “O conto do Valente Jiraiya”. Já a morte de Itachi chegou no episódio 138 do anime, “O Fim”. Itachi retornou de forma reencarnada na Quarta Guerra Ninja, mas ele partiu pela segunda vez no episódio 339, “Eu Sempre vou te Amar”.
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