Como um dos Quatro Imperadores do Mar no universo de One Piece, Monkey D. Luffy é um dos piratas mais temíveis.
Desde seu início modesto num barco pequeno, Luffy conquistou grandes façanhas.
No entanto, o protagonista da série não está imune a derrotas, que têm servido para ele como alertas para suas fraquezas, impulsionando-o a se fortalecer.
Essas derrotas, contudo, também podem ser devastadoras. Aqui apresentamos algumas de suas derrotas mais memoráveis.
Em primeiro lugar, na cidade de Loguetown, Luffy enfrentou o obstinado Smoker, cujo trabalho era capturar piratas. Apesar de sua derrota iminente e captura por Smoker, Luffy foi salvo no último minuto pela intervenção de Dragon. Segundo, em sua jornada pela Grand Line, Luffy sofreu outra derrota notável contra Crocodile durante a saga Alabasta. A despeito de suas duas humilhantes derrotas, Luffy sobreviveu graças à intervenção de seus aliados.
Luffy também enfrentou Rob Lucci, um assassino treinado desde jovem pelo Governo Mundial. Em seu primeiro encontro, Lucci dominou Luffy, deixando todos questionando como o pirata enfrentaria tal ameaça. O almirante Aokiji foi outro adversário formidável, dando a Luffy uma dolorosa lição sobre o poder de seus inimigos.
Luffy também encontrou derrota esmagadora contra Magellan, o poderoso diretor-chefe de Impel Down, cuja habilidade de criar e controlar venenos provou ser demais para o pirata. A luta deixou Luffy à beira da morte, e ele só sobreviveu graças a Bon Clay.
No Arquipélago de Sabaody, a Pior Geração foi apresentada juntamente com o Almirante Kizaru e Silvers Rayleigh. Após um ataque imprudente de Luffy a um Dragão Celestial, Kizaru e outros marines chegaram para lidar com os responsáveis. Aqui, Luffy e sua tripulação sofreram derrotas brutais, principalmente contra Kizaru e um Pacifista.
Por fim, Luffy enfrentou Kaido em Wano, chegando confiante após sua vitória contra Charlotte Katakuri. Apesar de alguns golpes iniciais bem-sucedidos, Luffy foi rapidamente dominado por Kaido, relembrando o pirata do longo caminho que ainda tinha a percorrer para enfrentar um Imperador.
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