No começo de Naruto, vimos que Tobi usou o Nove-caudas para atacar Konoha, mas se capturar a Besta de cauda era o objetivo do Madara para o plano Olho da Lua, então por que Tobi apenas não seguiu o plano?
Depois que Madara salva Obito, ele explica todo seu plano, manipulando totalmente o garoto, que passou a achar que existia uma forma de ser feliz com a Rin.
Mais tarde, Obito realizaria a incrível façanha de remover o Nove-caudas da Kushina, a mãe do Naruto, e isso era um grande passo para o plano do Madara, mas Tobi simplesmente não fez a coisa mais óbvia, deixando fãs confusos.
A explicação para isso tudo pode ser que o ódio que Tobi tinha pela Vila da Folha estava acima da sua vontade de realizar o objetivo de Madara. Ele tentou destruir toda a aldeia e ainda enfrentou Minato Namikaze.
O grande erro de Tobi foi ter subestimado Minato, mas isso até é compreensivo pois, naquela época, ele tinha apenas 15 anos de idade e estava cego pelo ódio. A inteligência e experiência de Minato falaram mais alto, o que resultou no plano de Tobi dando errado e ele perdendo o Nove-caudas.
Mesmo assim, Tobi ainda acaba sendo o grande responsável pela morte de Minato e Kushina, então ele não saiu tão negativo assim.
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