O final de Naruto Shippuden ficou marcado após um salto no tempo, onde a maioria dos personagens principais estavam casados, tinham filhos, e grandes papéis na Vila da Folha. Shikamaru é um deles, além de ter se casado, ele se tornou o braço direito do Hokage em Boruto: Naruto Next Generations.
A trajetória do personagem é interessante quando paramos para pensar que Shikamaru sempre foi um jovem preguiçoso, sem interesse em casamento e com medo das mulheres. Mas a nova geração trouxe grandes mudanças para a história.
Antes de Naruto Shippuden terminar, estava acontecendo a Quarta Guerra Ninja. No evento, Shikamaru estava na linha de frente enquanto seu pai, o chefe do clã Nara, liderava a Aliança Shinobi junto com Inoichi.
Após um ataque do Dez-caudas, ambos morreram. No fim da guerra, Shikamaru teve que se tornar o chefe do clã.
Shikamaru também formou família embora isso nunca tivesse em seus planos iniciais. Shikadai, como é chamado, faz parte do novo trio Ino-Shika-Cho, formado pela nova geração de Boruto.
Além de ser idêntico ao seu pai, Shikadai também demonstrou ser um personagem bastante inteligente.
Em Boruto, as habilidades de Shikamaru passaram por um grande upgrade. Agora, os sinais de mãos já não são necessários para executar a Possessão das Sombras.
Embora a maioria dos jutsus necessitem dos sinais manuais, esse pode não ser o caso de Shikamaru, o que sugere que ele esteve treinando durante esse meio tempo.
Naruto e Shikamaru sempre foram melhores amigos mas essa amizade cresceu mais ainda após Naruto Shippuden. Como braço do Hokage, a aproximação é importante pois um líder precisa tomar as melhores decisões em conjunto sempre.
Quando Shikamaru e Temari decidiram se casar, eles tiveram um grande problema. Por Temari ser irmã do Kazekage, ela não podia se casar sem que o Gaara fizesse isso antes. Por isso, Shikamaru tentou casar Gaara de qualquer forma.
Ele arranjou uma mulher de última hora e realizou a cerimônia.
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