Itachi Uchiha apareceu pela primeira vez na trama durante o arco Busca da Tsunade. Ele e Kisame Hoshigaki se infiltraram na Vila Oculta da Folha com o intuito de levar Naruto Uzumaki, o portador da Nove-Caudas, à Akatsuki — organização maligna cujo objetivo era capturar todas as Bestas com Cauda.
Ao lado de Kisame, seu parceiro de equipe, Itachi lutou contra Kakashi, Asuma e Kurenai. No entanto, quando Might Guy apareceu, ele acabou recuando.
Itachi afirmou que não queria começar uma guerra e, por esse motivo, recuou do combate. Embora o Uchiha tenha esclarecido o motivo que o fez desistir da luta, podemos explorar a verdadeira razão dele ter abandonado o campo de batalha.
Em primeiro lugar, embora ele e Kisame estivessem cumprindo uma missão da Akatsuki, Itachi não queria capturar Naruto Uzumaki e nem matar nenhum ninja da Folha.
Itachi invadiu a Vila Oculta da Folha assim que o Terceiro Hokage, Hiruzen Sarutobi, faleceu em decorrência de sua luta contra seu ex-aluno, Orochimaru. No passado, antes de concluir o Massacre Uchiha, Itachi pediu a Hiruzen para que ele protegesse Sasuke, e o líder aceitou o pedido do prodígio. Essa era a única condição que Itachi exigiu antes de concluir o massacre que matou todos os membros de seu clã.
Quando Hiruzen morreu, Itachi voltou para Konoha com a finalidade de intimidar Danzo e lembrá-lo que mesmo com a morte do Terceiro Hokage, o acordo de proteger Sasuke ainda não havia se extinguido. Se Danzo não cumprisse o acordo, o Uchiha disse que iria destruir a vila.
Além desse motivo, Itachi provavelmente percebeu que lutar contra Guy não seria uma boa ideia. Uma vez que é bastante cauteloso e inteligente, Itachi possivelmente sabia que Guy poderia compensar sua falta de aptidão no uso do Ninjutsu e Genjutsu no Taijutsu.
Dessa forma, Itachi percebeu que lutar contra Guy não seria uma boa ideia e, como consequência, recuou para não sofrer nenhuma lesão ou até mesmo morrer. Uma vez que Guy impressionou em Naruto Shippuden derrotando Kisame e quase matando Madara Uchiha apenas com a força do Taijutsu, Itachi tomou uma decisão sábia ao deixar o campo de batalha.
Naruto Clássico é um anime shounen exibido entre os anos de 2002 e 2007, contando com 220 episódios no total. A série animada narra a vida de Naruto Uzumaki, um jovem que nasceu com um demônio dentro de si e que lida diariamente com as adversidades da vida. A continuação de Naruto Clássico é Naruto Shippuden, e a continuação de Naruto Shippuden é Boruto: Naruto Next Generations. Atualmente, você pode acompanhar a série na Crunchyroll.
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