Itachi presenciou guerras e várias perdas ainda muito jovem. Isso o tornou um pacifista, no entanto, ele enfrentou vários personagens poderosos conforme o tempo passou. Mas afinal, quais os oponentes mais fortes que ele trocou golpes?
Yagura era um Jinchuuiri e o Quarto Mizukage de Kirigakure. Apenas por esses motivos nem é preciso dizer que ele era tão forte. Quando Itachi se juntou a Akatsuki, a sua primeira missão foi capturar o Mizukage e isso rendeu uma batalha feroz.
Itachi foi forçado a usar o Amaterasu e fugir do local. Seu ex-parceiro Juzo Biwa, no entanto, acabou morrendo no confronto.
Kisame foi parceiro de Itachi após a morte de Juzo. Dentre todas as duplas, essa possuía um relacionamento bem mais interessante. Antes de partir para sua luta contra Sasuke, Itachi lutou com Kisame. Esse foi o primeiro grande confronto eles e onde Kisame mostrou o quão problemático poderia ser. Entretanto, nenhum deles realmente deu tudo de si naquele momento.
Tendo aniquilado seu próprio clã, era questão de tempo para que Sasuke fosse atrás de Itachi para matá-lo. Mas antes disso, ele passou por um treinamento severo com Orochimaru se tornando bem mais poderoso.
Embora Itachi tivesse doente naquele momento e praticamente morto, Sasuke sem dúvida se tornou forte o suficiente e provou seu valor.
Quando Hiruzen morreu, Itachi fez questão de ver como seu irmãozinho estava. Eles se enfrentaram até o ponto em que Jiraiya entrou em seu caminho. O Sannin lendário selou Itachi como Kisame na barriga de um sapo, um lugar do qual fugir era impossível de acordo com Jiraiya.
Porém, Itachi conseguiu escapar após usar seu Amaterasu. Segundo ele mesmo, Jiraiya era demais pra dar conta. Mas nunca saberemos o resultado de um combate entre eles e também nem dá pra levar a afirmação de Itachi em consideração já que seu objetivo principal naquele momento nunca foi lutar de verdade.
Kabuto lutou contra Sasuke e Itachi ao mesmo tempo em sua batalha final. Ele é um dos personagens mais talentosos e prodígios que já existiu e isso passa despercebido pela maioria dos fãs. O controle de chakra do personagem lhe dá uma forma de combate única, permitindo que ele cause lesões com simples toques.
Além disso, Kabuto era um gênio em todos os sentidos da palavra, tendo superado até Tsunade e sendo reconhecido como melhor do que o Kakashi, por Orochimaru. Mas o mais incrível sem dúvida é sua combinação entre Modo Sábio e transformação sábia. Seu nível só foi “derrotado” pelo Inazami de Itachi.
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